El segundo de día de festividades en la calle San Sebastián fue uno concurrido, pero más tranquilo que el día de la inauguración.

Caminar por los adoquines se sentía mucho más cómodo que el primer día del evento. Dónde único se presenciaba una gran congestión de personas lo era en el centro de la calle San Sebastián (en el área de La Factoría, La Mala Vida y La Taberna del Lúpulo). Aunque la algarabía y las ganas de festejar eran la misma, en el resto de las calles había un gran flujo de personas, pero no igualaba el del día anterior. Sin embargo, se trataba de público mucho más joven y que andaba en grupos grandes.

En las principales tarimas el ritmo de la bomba fue el protagonista. A las 6:30 p.m. en la Plaza de la Barandilla, la Tribu de Abrante contagió a los presentes con su fusión de bomba y géneros urbanos. Uno de los momentos memorables de su presentación lo fue cuando uno niño demostró lo que es bailar bomba al ritmo de los tambores de la agrupación.

A las 7:30 p.m. una gran cantidad de los presentes corrió a la Plaza del Quinto Centenario para ser testigos del show de Tego Calderón. 'El Enemy de los Guasíbiri' interpretó temas de su más reciente disco 'El que sabe, sabe', además complació al público con éxitos como 'Pa' Que Retozen'. Parte de la presentación la hizo acompañado por un cabezudo de su persona que llevaba una camisa que rendía honor al pelotero Roberto Clemente.

La bomba se adueño del escenario cuando, luego de que los percusionistas repicaran los cueros y una bailarina dejara claro que sabe tener una conversación con el tambor, 'El abayarde' cantó el tema 'Están fritos'. Luego el público aplaudió y gritó cuando el reguetonero Arcángel llegó al escenario para acompañar a Calderón durante el tema 'Los maté'. El artista original de Loíza culminó su presentación al exigir libertad para Oscar López.

El público gozó también de las presentaciones de bandas independientes como Misa E' Gallo y Black Guayaba.

Misa E' Gallo se presentó en la Plaza Colón durante poco más de una hora y, mientras más cantaban, más personas llegaban. Al culminar su presentación había público de todas las edades que iban desde fanáticos de la agrupación hasta personas que nunca los habían visto en vivo pero quedaron encantados el momento. Mientras tanto, Black Guayaba arrancó a las 10 p.m. en la Plaza de Armas ante un público joven que entonaba una gran mayoría de sus temas.

Por otra parte, al igual que el primer día, algunos políticos dijeron presente a la tradicional fiesta. Leo Díaz y Manuel Natal fueron algunos de los que llegaron a la festividad. A la vez, el equipo del aspirante a la gobernación de manera independiente, Manuel Cidre, estaba recogiendo endosos en diferentes puntos del Viejo San Juan. De la misma manera, Alexandra Lúgaro, acompañada de por un equipo que llevaba globos blancos con el apellido de la candidata, recogía endosos y se tomaba 'selfies' con sus seguidores.

A eso de las 11 p.m. culminó la música en las tarimas ubicadas en las diferentes plazas alrededor de San Juan. Los establecimientos de alcohol y comida cerraron sus puertas a 1 a.m. Ya a esta hora, y acompañados de una gran presencia policiaca, una ola de gente comenzó a salir del Viejo San Juan para dirigirse a los autobuses que los llevarían a sus estacionamientos.